Брянск начинает свою историю с 985 года в качестве укрепленного поселения на правом брегу Десны. Первые упоминания о нем найдены в Ипатьевской летописи, где про населенный пункт, носящий название Дебрянск. Это название связывается с труднопроходимыми, густыми дремучими лесами, которые окружали город в древние времена.

Вследствие разгрома в 1246 году Черниговского княжества, под защиту городских укреплений и лесов из Чернигова были перенесены дворы князя и епископа. В 1256 году Дебрянск был передан в распоряжение черниговскому князю Роману Михайловичу, под правлением он приобрел статус стольного города удельного княжества.

Спустя 100 лет, в 1356 году, Брянск и его окрестности были взяты под контроль Великим Литовским княжеством и находились под его властью почти полтора века. В 1503 году с возвращением северной части княжества Брянск стал важной крепостью юго-западных рубежей Руси. Его оборонительные сооружения того времени были выполнены в виде системы укреплений с двойным рядом деревянных стен, высокими валами, глубоким рвом и боевыми башнями.

С XVII века Брянск стал ареной для борьбы с польской интервенцией.

Указы, изданные в петровскую эпоху, были направлены на подъем торговли и промышленности в городе. В период азовских походов, а также войн с Турцией и Швецией, город представлял собой базу снабжения русских войск. Во время  Северной войны крепость последний раз была переведена в боевую готовность. Окрестность покровской горы, обнесенная валами, образовывала третью линию укреплений.

С 1779 года Брянск стал уездным городом, имеющим свой личный герб.

Во второй половине XIX века Брянск характеризовался высокими темпами развития экономики. Город стал центром металлообрабатывающей промышленности. В этот период начинали возникать промышленные пригороды, в современных окрестностях Брянска известные как Фокинский и Володарский районы. В 1868 году была построена железная дорога соединяющая Брянск с другими городами.

В 1917 году город насчитывал более 50 предприятий. Самыми значимыми промышленными комплексами являлись Арсенал и спирт-завод, а промышленность частных лиц представляли канатные фабрики местных купцов.

С окончания первой мировой войны и до начала Великой отечественной город значительно вырос, стал крупным промышленным центром. В ходе второй мировой войны Брянск попал в число оккупированных городов. В то время в окрестных лесах Брянска действовала целая организованная партизанская группировка, насчитывавшая свыше 60 тысяч человек.

С 1944 года стал областным центром и вошел в список 15 городов, которые подлежат восстановлению.

Современный Брянск представляет собой крупный индустриальный центр. Ведущую роль в промышленности играет машиностроение: работают несколько заводов по производству самых разных моделей машин, от дизелей и тепловозов – до автогрейдеров и асфальтосмесителей. Развита металлургия, производство стройматериалов,  налажен выпуск стального литья. Легкая промышленность представлена швейными и обувными фабриками, пищевая – мясокомбинатом и молочным заводом, а также  Брянск имеет собственную тепловую электростанцию.